Nedocenitelným pramenem k poznání územního vývoje Boskovic jsou staré plány a mapy. Zároveň nás informují o změnách názvů ulic, i ty jsou významným svědectvím doby. Ovšem informace, které nám přinášejí, je třeba doplnit o další studium archivních pramenů a pokud lze, i o informace získané archeologickým výzkumem.
Nejstarší slovanské osídlení Boskovic, jež je z pozdní doby hradištní a předcházelo založení městečka, se nacházelo v místě dnešního sídliště Pod Oborou a je doloženo právě pouze archeologicky.
Vlastní městečko bylo vysazeno asi ve 13.–14. století. V téže době byl postaven hrad na východní hraně Hradního kopce. Takzvaná Bašta byla postavena později, patrně v 15. století, jako předsunuté opevnění. Nejstarší uliční síť sestávala z náměstí (rynek), ze severní strany jej obkružovala ulice Kobylí (kpt. Jaroše), z náměstí vycházely ulice ve směru západním (původně Německá, dnes Komenského), severním (Chloustná – 17. listopadu a Havlíčkova) a východním (Bělá – Sušilova), a je doplňovaly ulice Růžová (Bezručova), Žabokrky (Dr. Svěráka), Doubravská (Bílkova) a Hradská (Hradní). Tato uliční síť zůstala v podstatě zachována od středověku až do 19. století. Přibližný stav je zachycen na rukopisném, kolorovaném plánu boskovického panství z 2. poloviny 18. století (ještě bez názvů ulic).
Město se do té doby rozrůstalo pouze prodlužováním zmíněných ulic – s výjimkou židovské čtvrti, která se od 16. století vytvářela v proláklině jižně od náměstí pod Hradským kopcem, a protože neměla možnost dalšího rozvoje, stále více se zahušťovala.
Plán Boskovic z druhé poloviny 19. století v podstatě zachycuje tutéž uliční síť, kdy k rozvoji docházelo pouze prodloužením stávajících ulic ve volném směru, doplněnou ovšem o kolonii dělnických domů Na Zahradách (vznikla 1829, dnes Nerudova, Velenova, Zástřizlova a Žerotínova) a o Novou ulici (1869, dnes Slovákova). Plánek také přináší první změny v názvech některých ulic, k nimž došlo asi v roce 1870: Německá ulice byla přejmenována na Brněnskou, Chloustná na Jevíčskou (tedy obě podle směru, kterým vedly), Žabokrky na Vodní a Kobylí na Kobližnou (rozlišenou ještě na horní a dolní). Proč ke změnám názvů došlo, nevíme, ale po staletí neměnné názvy ulic se od této doby budou měnit stále častěji, zejména při dějinných zvratech.
Původní názvy plnily především orientační funkci a vycházely z nějaké výrazné vlastnosti postihující polohu, směr, osídlení nebo charakter ulice. Obecně pak od poloviny 19. století docházelo k pojmenování ulic po osobnostech, jako projev uznání dané osobnosti. K původní orientační funkci názvu ulice tak přibývá honorifikační prvek a názvy ulic, náměstí a veřejných prostranství odrážejí hodnotová měřítka doby – a zastupitelů města.
K prvnímu pokusu přejmenovat ulici k vyjádření pocty nějaké osobnosti v Boskovicích došlo v roce 1892, kdy městský úřad obdržel dopis a petici za přejmenování ulice Brněnské na Komenského, k 300. výročí jeho narození.
Slavná obecní rado!
Aby naše starodávné sídlo pánů z Boskovic též bylo pamětlivo oslavy třistaletých narozenin našeho velkého Moravana Komenského, který nové dráhy věcnému vyučování v našich školách vytknul, a české již pokleslé písemnictví svou krásnou čistou mluvou osvěžil; aby jménu muže nejen českého, nýbrž všelidského i v našem městě do úst lidu přišlo, předkládám slavné obecní radě žádost, aby ulice německá čili brněnská překřtěna byla na ulici Komenského.
Prosím, aby slavná obecní rada tuto mou žádost uvážila a ji širšímu výboru k přijetí odporučila.
V Boskovicích dne 10. března 1892
František Trapl
Tento dopis podpořili peticí další občané Boskovic (např. Karel Lipka, Hermenegilda Kubínová, František Řehořek, …), městské zastupitelstvo však na svém jednání dne 4. dubna návrh těsnou většinou zamítlo; o týden později předseda úřadující radní Karel Randula jednání znovu otevřel s odůvodněním, že při předchozím projednávání nebylo zastupitelstvo usnášeníschopné (týž radní jako předsedající však uvedenou schůzi uznal za usnášeníschopnou, dopustil se tedy účelové manipulace, jistě v dobré víře). Ale ani tentokrát návrh těsnou většinou neprošel, zastupitelstvo navíc obdrželo i petici proti přejmenování, podepsanou více než třiceti občany, vesměs obyvateli dotčené ulice.
Že se záměr nakonec podařilo prosadit, víme z toho, že se ulice dnes takto jmenuje. Došlo k tomu ale o pár let později, 16. září 1898, kdy byly zároveň přejmenovány i další ulice: Brněnská ulice na třídu Komenského, Kobližná na třídu Palackého, Jevíčská na Havlíčkovu třídu, Doubravská na Bílkovu třídu, Bělská na Sušilovu třídu (část od dřevěného mostu až k domu p. Dvořáka zůstala Bělskou), Žleb na Podhradí, Růžová na Hálkovu, Zahrady se rozpadly na ulice Velenovu, Zástřizlovu, Dietrichštejnovu a Zahradní, a z ulice od rezidence k zámku se stalo Mensdorffovo koliště.
Před koncem století bylo ještě 1. ledna 1899 přejmenováno náměstí na počest padesátiletého panovnického jubilea císaře Fr. Josefa I., vzniklo tedy Náměstí Císaře Františka Josefa. Tento stav zachycuje plánek nakreslený Fr. Lipkou roku 1903, kde je už i naznačen další možný rozvoj uliční sítě – zejména v okolí budovy gymnázia dostavěné téhož roku; v následujících letech zde vznikla Riegrova ulice spojující gymnázium s Komenského třídou. Ještě v období monarchie byla postavena dívčí vychovatelna (1906) a sokolovna (1912), jež později určily směr novým ulicím.
Po vzniku republiky v roce 1918 bylo náměstí přejmenováno na Masarykovo, zejména však nastal do té doby nebývalý stavební ruch podpořený státními dotacemi až do výše 90 % nákladů. Novou výstavbou vznikla ortogonální uliční síť severozápadně od náměstí a vznikla potřeba nové ulice pojmenovat, jak o tom píše kronikář:
Přistavením nových domů rozšířilo se město od r. 1920 o nové ulice, z nichž jedna pojmenována lidově názvem Albanie, kterýž název se ujal pro celou novou čtvrť postavenou na severní straně města k zemské vychovatelně. Toto pojmenování vzniklo jako protějšek lidového pojmenování ulice Boženy Němcové, kde se říkalo „Na Balkáně“. Při založení ulice B. Němcové, jejíž původ sahá do počátku tohoto století, vystavěli si tam domy dva svářliví občané, kteří spory vyřizovali častými potýčkami. Kterýsi šprýmař prohodil, že v té ulici žijí jako na Balkáně.
Oficiálně pak byly ulice pojmenovány Sadová, Jiráskova, Tyršova, Bedřicha Smetany (k 100. výročí narození hudebního skladatele), Družstevní, Štefánikova a Na Dolech, jejíž název upomínal na pokus o těžbu uhlí, jak upřesňuje kronikář Korec:
Začátkem minulého (19.) století dal velkostatek prokopati z Vodní ulice štolu do polí, v níž hledáno uhlí. Hlína se štoly byla navezena na dvě hromady, které v těchto letech byly rozvezeny do úvozů kolem města, na jejich místech postaveny byly domy a vznikla jmenovaná ulice.
Ve 30. letech byl položen základ dalšímu rozvoji výstavbou administrativních budov, hospodářské a chlapecké školy a evangelického kostela severovýchodně od náměstí (na dnešním náměstí 9. května). Uvedenou situaci, jakož i změnu některých názvů ulic, zachycuje plán města od ing. J. Kouby vydaný J. Kubínem r. 1938.
V době německé okupace byly názvy ulic poněmčeny a pouze u těch, kde jméno vadilo, došlo k přejmenování. Na prvním místě bylo Masarykovo náměstí, které místo odkazu na prvního prezidenta Osvoboditele získalo neutrální název: Grosser Platz, Velké náměstí. Po atentátu na říšského protektora Heydricha bylo náměstí přejmenováno na jeho počest a od funkcionářů obce se vyžadovala účast na slavnostním aktu jako projev loajality. Po válce náměstí opět získalo jméno Masarykovo, ovšem nezůstalo u něj. Ještě přišlo několik vln přejmenovávání, jež postihly nejvíce právě náměstí: 1956 Gottwaldovo, 1959 Obránců míru, 1968 Masarykovo, 1968 Obránců míru, 1990 Masarykovo náměstí.
V poválečném období se město dále rozrůstalo severovýchodním směrem od historického jádra výstavbou obytných domů Na Vyhlídce; koncem 50. let byla postavena nemocnice na západním okraji města, v 60. letech byla založena průmyslová zóna, v dalších letech byly postupně budovány čtvrti rodinných domků Květná, Čížovky a sídliště Pod Oborou. Zatímco sídliště Na Vyhlídce zachovává vhodné měřítko, výstavba obytného souboru Pod Oborou byla necitlivým zásahem do historické části města.
Komunistická „budovatelská“ éra zanechala v Boskovicích bizarní jména ulic jako Kosmonautů nebo Gagarinova. Po roce 1989 byly přejmenovány některé názvy ulic na návrh MěNV. Jednalo se o ty nejkřiklavější: náměstí Obránců míru na Masarykovo, ulice Vítězného února na Sušilovu, Gottwaldova na Sokolskou, Lidových milicí na Štefánikovu, Leninova na Mánesovu, Zápotockého na Bílkovu, Fučíkova na 17. listopadu. Situaci zachycuje plánek ze 70. let, původním majitelem fixou ručně „kolorovaný“:
Představitelé OF tehdy na tento návrh přistoupili, aniž by se nad ním více zamysleli, a tak zůstala v názvech ulic zachována jména komunisty prosazovaných hrdinů – Švermova, kpt. Jaroše, míst spojených s válečnými událostmi Dukelská, Lidická (nechci tu zpochybňovat hrdinství vojáků u Dukly, ani tragičnost osudu lidických obyvatel, ale proč by měly být ulice s jejich jmény v Boskovicích?), či s datem významné události osvobození 9. května, pod vlivem sovětské propagandy ovšem odlišného od skutečného data kapitulace – 8. května.
Polistopadovou éru ve sbírkách muzea zatím žádnou mapkou zastoupenou nemáme. Město se dále rozvíjí, i když krajinný ráz, jenž dává Boskovicím nezaměnitelný půvab, zároveň jejich rozvoj významně omezuje. Pozitivní je trend pojmenovávání nově vzniklých ulic podle charakteru (Průmyslová), pomístního jména (Na Chmelnici) či podle významné osobnosti spjaté s Boskovicemi (Absolonova). Pojmenování ulic podle významných rodáků může být vhodnou poctou a zároveň Boskovice odliší od jiných měst. A Boskovice významných osobností věru nemají málo.
Při zpětném pohledu můžeme říci, že je škoda, že nové pojmenování překrylo původní staré názvy ulic, a nejen ty středověké, ale i z období 1. republiky.